Síntesis y determinación de las propiedades fisicoquímicas de un dímero mixto con dos sales biliares y un grupo azo como puente: posible molécula electroactiva
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2018
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Resumen
Los nuevos derivados del ácido cólico, han demostrado tener una actividad biológica variada, mientras que los derivados de ácidos 4,4'-azodibenzoicos son electroactivos por presentar deslocalización electrónica. Por otro lado, un dímero con un grupo azo como puente actúan como interruptores moleculares, al ser sistemas discretos que pueden realizar movimientos mecánicos (cambios de conformación cis-trans) provocado por estímulos externos como por ejemplo la radiación con luz ultravioleta. La capacidad de transporte, reconocimiento de sustancias, propiedades redox, fluorescencia, formación de micelas y otras estructuras supramoleculares son algunas de las aplicaciones que han mostrado los dímeros con grupos azo como puente. En el presente trabajo se muestra un método sintético para generar un nuevo surfactante mixto derivado del ácido cólico y del ácido 4-nitrobenzoico. Para el desarrollo de dicho surfactante mixto primero se genera la amina del ácido cólico en posición 3ß, la cual es unida a un puente azo derivado del ácido 4-nitrobenzoico mediante un enlace amida. De esta forma, se logra obtener el surfactante mixto y caracterizarlo mediante experimentos de resonancia magnética nuclear (¹H-RMN, ¹³C-RMN, COSY, HSQC y HMBC), espectrometría de masas, UV-Vis, puntos de fusión y medidas de tensión superficial. El dímero obtenido no es un surfactante y su CAC no se logró obtener debido a su baja solubilidad en agua.
Descripción
Tesis (licenciatura química)--Universidad de Costa Rica. Facultad de Ciencias. Escuela de Química, 2017
Palabras clave
ACIDOS COLICOS, ANALISIS ESPECTRAL, COMPUESTOS AZO, ELECTRONICA MOLECULAR, MICROSCOPIA ELECTRONICA DE TRANSMISION, PROPIEDADES FISICOQUIMICAS, REACCIONES QUIMICAS, SINTESIS (QUIMICA ORGANICA)