Examinando por Autor "Lamoureux Lamontagne, Guy Vincent"
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Ítem Desarrollo de un método verde para la oxidación de compuestos hidroxiaromáticos en la síntesis de quinonas(2023) Rivera Bejarano, Luisa Alejandra; Lamoureux Lamontagne, Guy VincentLas quinonas son una extensa variedad de compuestos que existen distribuidos en el mundo natural como parte de bacterias, plantas y artrópodos y de manera sintética, donde se han reportado diversas metodologías para su síntesis. El desarrollo de procesos de oxidación para la síntesis de compuestos quinónicos es un tema de alto interés industrial y académico. Los compuestos quinónicos, especialmente las quinonas mono- y di- sustituidas, han destacado a lo largo de los años no solo por sus aplicaciones en las compañías farmacéuticas como antibióticos, antitumorales, antipalúdicos, antineoplásicos, anticoagulantes, entre otros, sino también por su actividad biológica por ser agentes de transferencia de electrones en procesos metabólicos primarios como la fotosíntesis y la respiración y por la utilización dentro de la industria como tintes, principalmente. Sin embargo, a pesar de la amplia gama de estrategias relacionadas con la síntesis de quinonas sustituidas, se encuentran publicados mayoritariamente procedimientos que utilizan métodos electroquímicos o de oxidación metálica, los cuales son costosos, complejos y requieren la presencia de oxidantes tóxicos, así como de metales pesados; además de largos tiempos de reacción y altas temperaturas que, a gran escala, no resultan ser viables. En esta investigación se desarrolló un método verde, directo y novedoso para la oxidación de diversos sustratos como hidroquinonas, halofenoles, alcoxifenoles y fenoles, utilizando clorato de potasio (KClO3) como oxidante, ácido fórmico como disolvente, en tiempos menores a 2 horas a temperatura ambiente (25 ºC) o con calentamiento (55 ºC), logrando así sintetizar cinco y tres compuestos, respectivamente, de la familia de las quinonas con rendimientos superiores al 70%.Ítem Síntesis de derivados de la 1.4-naftoquinona con grupos adamantano como potenciales antimaláricos y antitumorales(2010) Artavia González, Graciela; Lamoureux Lamontagne, Guy VincentEsta investigación consistió en la síntesis de derivados de la 1,4-naftoquinona con grupos adamantano o pseudoadamantano, a través de varias metodología originales, con el fin de determinar la posible actividad biológica antimalárica y antitumoral de los compuestos sintetizados. En el campo de la síntesis orgánica, se desarrolló una metodología novedosa y versátil de donde se obtuvo una familia de nueve compuestos nuevos, con buenos porcentajes de rendimiento y pureza. Todos los compuestos se caracterizaron por medio de espectroscopía IR, UV, ¹H-RMN, ¹³C-RMN, MS-TOF y puntos de fusión. Las estructuras fueron analizadas por modelaje molecular usando DFT híbridos (B3LYP/6-31G*) para relacionar la estructura con las propiedades. Con respecto a los ensayos biológicos, según resultados preliminares realizados por el Departamento de Parasitología de la Facultad de Farmacia de la Universidad Complutense de Madrid, todos los derivados muestran actividad antiparasitaria, en especial el 3-(1-adamantil)-2-hidroxi-1,4-naftoquinona, el cual exhibe actividad antiparasitaria en cepas resistentes a la cloroquina. Por otra parte, se realizó en la Escuela de Medicina de la Universidad de Costa Rica pruebas de citotoxicidad de seis de los compuestos formados, en dos líneas celulares, Vero y MCF-7 (tumoral), para ello se empleó el ensayo de MTT, sin embargo se observó que los algunos derivados sintéticos interfirieren con el MTT. Por esta razón, será un trabajo a futuro, la investigación de la actividad antitumoral usando otros métodos.