Síntesis y caracterización de derivados del ácido desoxicólico con posibles efectos biológicos sobre células cancerígenas y como potenciales desinfectantes
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2017
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Resumen
Los derivados hidrofóbos de sales biliares, como los del ácido desoxicólico, han demostrado tener actividad biológica en cierto tipo de células; estos derivados causan apoptosis o muerte celular programada, debido a una serie de reacciones bioquímicas que ocurren dentro de la célula. El mecanismo antes mencionado es de suma importancia en organismos vivos, pues regula la destrucción de células dañadas genéticamente y por tanto, evitan que se desarrollen enfermedades como el cáncer. Adicionalmente estos derivados también podrian emplearse como desinfectantes para la eliminación de bacterias resistentes a métodos convencionales de combate, lo cual corresponde a otra posible aplicación y razón para sus síntesis. Mediante el presente proyecto de investigación, se pretende sintetizar y caracterizar dos nuevos derivados del ácido desoxicólico, en los cuales se busca ampliar la superficie hidrófoba por medio de la introducción de un grupo amida secundaria en la posición 3ß del ácido antes mencionado; posteriormente se reducirá el grupo carboxilo de la posición 24 para obtener un alcohol primario. De forma paralela, se llevarán a cabo pruebas biológicas que, aunque no son parte de este proyecto, serán comentadas en la discusión del mismo. Aunque en investigaciones pasadas se han desarrollado rutas de síntesis para derivados de ácido biliares, la importancia de estos dos nuevos derivados, radica en que no han sido sintetizados previamente y por tanto se desconoce sus posibles efectos citotoxicos y antimicrobianos.
Descripción
Tesis (licenciatura en química)--Universidad de Costa Rica. Facultad de Ciencias. Escuela de Química, 2017
Palabras clave
ACIDO DESOXICOLICO - QUIMICA, ACIDO DESOXICOLICO - SINTESIS, CELULAS CANCEROSAS, CITOTOXICIDAD POR MEDIACION CELULAR, ESPECTROMETRIA DE MASAS, ESPECTROMETRIA DE RAYOS INFRARROJOS, ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR, PRUEBAS QUIMICAS, REACCIONES QUIMICAS, SINTESIS (QUIMICA ORGANICA)