Desarrollo de un método verde para la oxidación de compuestos hidroxiaromáticos en la síntesis de quinonas
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2023
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Resumen
Las quinonas son una extensa variedad de compuestos que existen distribuidos en el mundo natural como parte de bacterias, plantas y artrópodos y de manera sintética, donde se han reportado diversas metodologías para su síntesis. El desarrollo de procesos de oxidación para la síntesis de compuestos quinónicos es un tema de alto interés industrial y académico. Los compuestos quinónicos, especialmente las quinonas mono- y di- sustituidas, han destacado a lo largo de los años no solo por sus aplicaciones en las compañías farmacéuticas como antibióticos, antitumorales, antipalúdicos, antineoplásicos, anticoagulantes, entre otros, sino también por su actividad biológica por ser agentes de transferencia de electrones en procesos metabólicos primarios como la fotosíntesis y la respiración y por la utilización dentro de la industria como tintes, principalmente. Sin embargo, a pesar de la amplia gama de estrategias relacionadas con la síntesis de quinonas sustituidas, se encuentran publicados mayoritariamente procedimientos que utilizan métodos electroquímicos o de oxidación metálica, los cuales son costosos, complejos y requieren la presencia de oxidantes tóxicos, así como de metales pesados; además de largos tiempos de reacción y altas temperaturas que, a gran escala, no resultan ser viables. En esta investigación se desarrolló un método verde, directo y novedoso para la oxidación de diversos sustratos como hidroquinonas, halofenoles, alcoxifenoles y fenoles, utilizando clorato de potasio (KClO3) como oxidante, ácido fórmico como disolvente, en tiempos menores a 2 horas a temperatura ambiente (25 ºC) o con calentamiento (55 ºC), logrando así sintetizar cinco y tres compuestos, respectivamente, de la familia de las quinonas con rendimientos superiores al 70%.
Descripción
Tesis (licenciatura en química)--Universidad de Costa Rica. Facultad de Ciencias. Escuela de Química, 2023
Palabras clave
HIDROQUINONA, OXIDACION - ASPECTOS AMBIENTALES, OXIDACION - METODOLOGIA, QUIMICA DEL MEDIO AMBIENTE, QUINONAS, SINTESIS (QUIMICA)